1961 – Fritidsresor grunnlegges i september av Bengt Bengtsson og Håkan Hellström. Med Fritidsresor ble det skapt et helt nytt konsept for feriegjester, ferieleiligheter. Første reise gikk til USA vinteren 1961/62. Hovedvirksomheten, dvs charterreiser med fly til Middelhavet startet våren 1962.
1973 – Star Tour grunnlegges i Norge.
1975 – Sportreiser og Cruise etableres.
1980 – Norske Star Tour og Fritidsresor blir en organisasjon.
1987 – Fritidsreiser kjøper 30% av flyselskapet Transwede Airways.
1988 – OY Star Tour Fritidsresor Ab dannes i Finland.
1990 – Arrangøren Atlas Resor innlemmes i Fritidsreisegruppen.
1991 - Konsernet kjøper 30% av danske Team Sterling (Falke Rejser, Sol-Rejser og Fritidsrejser) og TEMA lanseres i Finland.
1992 – Konsernet får nye eiere: Procordia og KF. Reisearrangøren WorldWide (senere Prisma i Sverige) stiftes.
1995 – Ny eierstruktur med KF Invest, Nordic Capital og Electra Flemming.
1996 - Transwede Leisure blir heleid datterselskap til Fritidsresor. Gruppens 3 danske arrangører fusjoneres under navnet Star Tour. Star Tour reiseweb lanseres i desember.
1997 – Finlands 5 største reisearrangør Hassen Matkat kjøpes opp. Fritidsresor i Sverige lanserer hjemmesider på internett 12. november.
1998 – Fritidsreisegruppen kjøpes av britiske Thomson Travel Group plc. Fritidsreisegruppens flyselskap, Blue Scandinavia, integreres med verdens største flyselskap innen charter, Britannia Airways. I mai noteres Thomson Travel Group (TTG) på Londonbørsen. I november lanseres bestilling av reiser på internett.
1999 – Konsernet kjøper Polens største reisearrangør Scan Holiday. Fritidsreisegruppen kjøper Prisma Tours, Norges ledende arrangør av pakkereiser med rutefly.
2000 – Selskapet vokser gjennom oppkjøp av den finske reisearrangøren Finnmatkat. Tyske Preussag AG kjøper Thomson Travel Group hvor også Fritidsreisegruppen inngår.
2001 – Polske Scan Holiday går fra Fritidsreisegruppen til Preussag. Den finske arrangøren Hassen Matkat innlemmes i Finnmatkat.
2002 – Finske Fritidsresor slås sammen med Finnmatkat i Finland. Fritidsresor, Star Tour og Finnmatkat får ny logo. Preussag AG endrer navn til TUI AG. Fritidsreisegruppen kjøper arrangøren WorldWide av reisebyråkjeden Ticket.
2003 – Den svenske reisearrangøren WorldWide endrer navn til Prisma.
2005 – Reisearrangøren Prisma innlemmes i Fritidsresor i Sverige og Star Tour Norge
2007 - Sportreiser blir solgt til STS Alpereiser. TUI AG og First Choice blir slått sammen og blir TUI Travel Plc.
2010 - Konsernet går inn som hovedaksjonær i WonderCruises
